El lienzo Gaspar de Guzmán, conde-duque de Olivares, a caballo es un encargo del conde-duque, que quería ser inmortalizado como el hombre fuerte y mano derecha de Felipe IV. Velázquez supo dar respuesta a la petición del conde-duque y le retrató triunfal en el campo de batalla.

Velázquez eligió el momento en el que las tropas francesas fueron expulsadas de Fuenterrabía. El conde-duque de Olivares no participó en las operaciones militares, pero sí las sufragó de su bolsillo.

El conde-duque de Olivares está retratado de medio perfil a lomos de un caballo bayo en corveta, viste media armadura, fajín, bastón de mando y sombrero de ala ancha emplumado con puntas levantadas, además, presenta golilla, peinado tufo y bigote con puntas levantadas. El caballo se presenta agitado mientras el conde-duque sujeta las riendas con la mano izquierda a la vez que mira con superioridad a los espectadores de la escena; esta sensación se refuerza con un punto de vista bajo.